Abu 'Ubaidah ibnul Jarrah adalah seoerang panglima yang cerita kemenangan dan suksesnya menjadi pembicaraan dunia. Ia adalah seorang yang mengesampingkan gemerlapnya dunia yang palsu dan menerjunkan dirinya ke dalam berabagai medan perang mencari mati syahid, tetapi selalu saja Allah memberinya hidup. Dia seorang yang kuat yang dapat dipercaya, yang pernah dipilih oleh Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam menjadi guru di Najran dan salah seorang diantara sepuluh orang yang dinyatakan akan mendapatkan surga. Dia adalah soerang panglima yang pernah memohon kepada Allah supaya hari terakhirnya ditentukan di tengah-tengah tentaranya. Allah berkenan mengabulkan permohonannya itu. Itulah garis-garis besar kepribadian amiinul ummah "kepercayaan umat Islam", Abu 'Ubaidah ibnul Jarrah, penyebar kalimat "Allahu Akbar" di negeri Syam dan sekitarnya. Ada orang yang bertanya kepada Abdullah bin Umar, "bagaimana dengan Ibnul Jarrah?". "Rahimahullah! Dia seorang yang selalu berwajah cerah, baik akhlaknya dan seorang pemalu", jawab Abdullah. Menurut sejarah, Ibnul Jarrah tergolong orang pertama yang menyambut seruan Islam. Ia bersama beberapa orang rekannya; Utsman bin Mazh'un, 'Ubaidah ibnul Harits bin Abdul Muththalib, Abdurrahman bin Auf, dan Abu Salamah bin Abdul Asad, pergi menemui Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam sebelum beliau membuka sekolah dan dakwahnya di Darul Arqam. Sejak saat itulah, ia dan rekan-rekannya itu menjadi manusia baru, seakan-akan terputus hubungannya dengan manusia lama yang bergelimang kejahiliahan.
Pada waktu kaum Quraisy memaklumkan perang terhadap kelompok orang mukmin yang tiada berdaya dan berdosa, dengan melakukan pengejaran dan penyiksaan di luar batas kemanusiaan, Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam memberikan izin kepada kelompok itu berhijrah ke Habasyah. Diantara para Muhajirin yang menyelamatkan agamanya dari keganasan kaum Quraisy itu ialah Abu 'U baidah ibnul Jarrah. Meskipun sambutan dan penerimaan raja Habasyah sangat baik terhadap mereka, namun semua itu tidak berarti bagi mereka daripada kehidupan di dekat Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam. Jalan antara Mekkah dan Yatsrib menjadi saksi ketika Ibnul Jarrah melepaskan kendali kudanya menggulung bumi dan bersaing dengan angin, mengikuti jejak rekan-rekannya yang sudah mendahuluinya ke Yatsrib. Ketika sampai di hadapan Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam di Madinah, ia hampir tidak dikenal lagi karena debu padang pasir yang ditempuh tanpa henti hampir menutupi wajahnya. Setiba di sana, ia disambut baik oleh Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam dan dipersaudarakan dengan Sa'ad bin Mu'az.
Sejak menginjakkan kakinya di Yatsrib, sejak itu pulalah Abu 'Ubaidah mnganggap bumi itu sebagai tanah air agama dan dirinya yang harus dipertahankan mati-matian. Ia melakukan tugas kewajibannya dengan penuh kesadaran dan tanggung jawab. Hal ini terlihat dari tidak pernah absennya di semua peperangan bersama dengan Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam . Dalam perang Badar, ia selaku tentara, harus senantiasa patuh kepada perintah panglimanya. Sebagai seorang mukmin, ia mempunyai pandangan, sikap dan garis tegas yaitu bahwa semua yang berperang di bawah panji Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam yang mengucapkan kalimat tauhid, mereka adalah saudara, keluarga dan kawan-kawannya, meskipun berbeda asal-usul, warna kulit dan darahnya. Semua yang berperang di bawah bendera Quraisy atau sekutu mereka, mereka adalah musuh aqidah dan lawan dirinya, meskipun mereka keluarga terdekatnya.
Dalam perang Uhud, ketika peperangan itu sudah mencapai puncaknya, dimana pihak musuh sudah berhasil mengepung ketat Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam dan menjadikan beliau sebagai sasaran tunggal anak panah dan senjata lainnya, Abu 'Ubaidah dan beberapa orang rekannya menghunus pedangnya untuk melindungi Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam dari serangan ganas musuh sehingga darah mengucur dari wajah beliau dan beliau mengusahpnya dengan tangan kanannya seraya mengucapkan, "Bagaimana suatu kaum akan menang sedangkan mereka membiarkan nabi yang menuntunnya kepada Tuhannya terluka wajahnya?". Abu Bakar Shiddiq menceritakan, "pada waktu itu, Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam terkena dua kali bidikan anak panah pada tulang pipinya, lalu aku segera pergi menghampirinya. Ternyata dari sebelah timur ada orang lain yang mendahuluiku, menghampirinya dengan cepat pula. Aku berkata, "Ya Allah, jadikanlah hal itu sebagai kepatuhan kepada Mu". Sesudah itu, sampailah aku di dekat Rasulullah. Aku melihat Abu 'Ubaidah sudah sampai terlebih dahulu, lalu ia berkata, "Ya Abu Bakar, aku mohon kau membiarkan aku melepaskan panah itu dari wajah Rasulullah!". Aku membiarkan Abu 'Ubaidah melepaskan mata anak panah itu dengan gigi depannya dan ia berhasil mencabutnya, tetapi ia terjatuh ke tanah dan giginya pun patah. Selanjutnya, ia mencabut mata anak panah yang kedua hingga gigi depannya yang satunya patah juga. Sejak itu, Abu 'Ubaidah ompong gigi depannya.
Dalam perang Dzatus Salaasil, Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam menugaskannya memimpin pasukan para shahabatnya (diantaranya Abu Bakar dan Umar) sebgai bala bantuan untuk Amru bin Ash. Setibanya pasukan itu, Amru berkata kepadanya, "Ya Aba 'Ubaidah, kau didatangkan sebagai bala bantuan untuk pasukanku". Abu 'Ubaidah menjawab, "Tidak.. Aku dengan pasukanku dan kamu dengan pasukanmu, masing-masing memimpin pasukannya". Amru bin Ash menolak adanya banyak pemimpin, ia tetap menganggap pasukan Abu 'Ubaidah yang baru datang itu harus ada di bawah pimpinannya sebagai bala bantuan. Abu 'Ubaidah berkata, "Ya Amru, Rasululllah Shallallahu 'alaihi wasallam melarangku , kalian berdua jangan berselisih!. Apabila engkau membangkang kepadaku, biarlah aku yang patuh kepadamu!". Alangkah indahnya kata-kata dan sikapnya itu?".
Pada suatu waktu, datanglah perutusan dari Najran kepada Nabi Shallallahu 'alaihi wasallam meminta supaya bersama mereka dikirimkan seorang agama, mengajarkan hukum-hukum syariat kepada mereka, dan merangkap sebagai penengah (hakim) apabila terjadi perselisihan antara mereka. Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam berjanji kepada mereka, "nanti malam, kalian datang kembali, aku akan mengirimkan bersama kalian seorang yang terpercaya". Umar ibnul Kaththab bercerita tentang hal itu, "aku belum pernah ingin mendapatkan pangkat lebih dari itu pada waktu itu, mudah-mudahan akulah orang yang dimaksudkan Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam itu, Aku pergi menantikan waktu zhuhur. Sesudah Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam selesai shalat zhuhur, beliau menoleh ke kanan dan ke kiri seperti ada yang dicari. Aku menjulurkan kepalaku supaya beliau melihatku, tetapi beliau masih saja mencari hingga beliau melihat Abu 'Ubaidah ibnul Jarrah, lalu beliau berseru: "kau pergi bersama mereka dan putuskan sengketa yang terjadi antara mereka dengan sebenar-benarnya". Demikian keterangan yang jujur dari Umar ibnul Khaththab.
Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam bersabda, "Tiap-tiap umat memiliki orang kepercayaan dan kepercayaan umat ini adalah Abu 'Ubaidah ibnul Jarrah". Tepat sekali sebda Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam itu, ibnul Jarrah adalah seorang kepercayaan dalam akhlaknya, tidak seorang muslimpun merasa dirugikan olehnya. Ia kepercayaan dalam agamanya, ia berusaha keras menggalakkan dakwah secara merata. Ia kepercayaan dalam memelihara batas-batas negara sehingga semua pihak menghargai kewibawaan dan kekuasaannya. Bagaimana tidak demikian, dia adalah salah seorang dari sepuluh orang pertama yang masuk Islam dan salah seorang dari sepuluh orang yang dinyatakan akan mendapatkan surga.
Sesudah Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam wafat, banyak orang yang datang hendak membaiat Abu 'Ubaidah menjadi khalifah, tetapi ia menjawab, "apakah kalian datang kepadaku sedangkan di tengah-tengah umat ini masih ada orang yang ketiga". Yang ia maksudkan adalah Abu Bakar ash-Shiddiq, sesuai dengan apa yang disabdakan Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam kepada Abu Bakar di Gua Hira', "Di waktu dia berkata kepada temannya,'janganlah kamu bersedih hati, sesungguhnya Allah beserta kita". (Q,,s. at-Taubah: 40). Pada waktu itu, Umar ibnul Khaththab radhiall�hu 'anhu termasuk salah seorang yang datang kepadanya, seraya berkata, "ulurkan tanganmu, aku akan membaiat kau, hai kepercayaaan umat, seperti yang dikatakan Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam ". Abu 'Ubaidah, menjawab, "belum pernah aku meolihat kau tergelincir seperti sekarang sejak engkau Islam. Apakah kau akan membaiatku, sedangkan ash-Shiddiq, shahabat kedua Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam di Gua Hira', ada di tengah-tengah kita?".
Rupanya teguran Abu 'Ubaidah itu menyadarkan Umar. Ia lalu mengirimkan orang untuk memanggil Abu Bakar di rumah Aisyah, Ummul Mukminin, lalu ketiganya pergi ke Saqifah Bani Saa'idah. Setibanya disana, mereka mendapatkan kaum Anshar sedang melakukan rapat. Abu Bakar bertanya keheranan, "ada apa ini?". Mereka menjawab, "dari kami diangkat amir dan dari kalian juga diangkat amir". Abu Bakar ash-Shiddiq berkata: "para amir dari kami dan para wazir (menteri) dari kalian". Sambutnya lagi, "aku setuju kalau kalian mengangkat salah seorang diantara dua orang ini; Umar ibnul Khaththab dan Abu 'Ubaidah, kepercayaan umat ini". Kedua orang itu menyatakan, "Tidak mungkin ada seorangpun yang mengungguli kedudukanmu, ya Aba Bakar!". Keduanya lalu membaiatnya.
Itulah para pengikut dan shahabat Muhammad, yang telah mendapatkan gemblengan Al-Qur'anul Karim dan mendapatkan rintisan tata cara hidup melalui petunjuk dan pengajarannya. Suatu waktu, Umar ibnul Khaththab radhiall�hu 'anhu selaku khalifah Islam mengangkat Abu 'Ubaidah menjadi komandan pasukan kaum muslimin di Syam, menggantikan Khalid bin Walid. Pada waktu itu, Khalid sedang ada di medan perang menggempur musuh Islam. Ia tidak segera memberitahukan berita pengangkatannya dan pemecatan Khalid itu, sebagai penghormatan dan penghargaan atas jasa-jasanya. Sesudah Khalid mendengar berita pemecatannya dan pengangkatan Abu 'Ubaidah sebagai penggantinya maka dalam serah terima jabatan itu, Khalid berkata, "kini, telah diangkat untuk memimpin kalian kepercayaan umat ini, Abu 'Ubaidah ibnul Jarrah".
Abu 'Ubaidah menyambut perkataan itu, "aku mendengar Rasulullah Shallallahu 'alaihi wasallam bersabda, "Khalid adalah salah satu dari pedang-pedang Allah, ya pemuda idaman". Itulah jabatan kepanglimaan, tetapi tidak menyombongkan mereka. Itulah kepangkatan dan jabatan tinggi dunia, namun mereka tidak lupa daratan karena risalah atau misi mereka terbatas dan tugas mereka jelas, seperti yang dikatakan Rabi' bin Amir, "Allah telah mengirimkan kami untuk mengeluarkan orang yang Dia kehendaki diantara hamba-hambaNya, dari mengabdikan diri kepada hambaNya kepada pengabdian diri kepada Allah semata". Kalau jabatan dan kepangkatan tidak bisa menggiurkan dan menggugurkan mereka, begitu pula dengan bujuk rayu dunia lainnya.
Pada suatu waktu, Umar ibnul Khaththab mengirim uang kepada Abu 'Ubaidah sebesar empat ribu dirham dan empat ratus dinar, lalu ia berpesan kepada pesuruhnya, "perhatikan apa yang dilakukannya". Sesudah uang itu dibagi-bagikan, pesuruh itu melaporkan kepada khalifah Umar. Umar berkata: "Alhamdulillah, yang menjadikan dalam kalangan kaum muslimin orang yang melakukan hal itu". Ketika khalifah Umar datang ke negeri Syam, ia dijemput oleh para perwira militer dan pejabat sipil. Ia bertanya, "mana saudaraku?". Mereka bertanya keheranan, "siapa dia, ya Amiral Mukminin?".Ia menjawab,"Abu Ubaidah".Mereka menjawab, "Ia segera datang". Tak lama, ia datang dengan menunggang seekor unta, lalu ia memberikan salam kepada khalifah. Khalifah lalu memerintahkan para penyambutnya pulang kembali dan membiarkannya bersama Abu 'Ubaidah. Keduanya pergi ke rumah Abu 'Ubaidah. Setiba di sana, Khalifah Umar tidak melihat sesuatu apapun selain pedang dan perisainya. Umar bertanya kagum, "mengapa kau tidak memiliki sesuatu?". Abu 'Ubaidah menjawab, "ya Amiral Mukminin, ini pun akan menghantarkan kita ke tempat peristirahatan kita".
Umar tidak melihat perabotan dan perhiasan mewah di rumahnya karena ia bukan seorang yang senang duduk-duduk di rumah, tetapi seorang lapangan yang selalu memandang jauh kepada apa yang ada di balik kehidupan ini. Adapun orang-orang yang suka bergelimang dalam kesenangan hidup, mereka sudah terperangkap jaringan setan yang sulit untuk membebaskan dirinya. Dia tahu menempuh jalan hidup dunia menuju perumahan kehidupan abadi di akhirat. Kalau demikian watak keras dan kuat Abu 'Ubaidah menghadapi kehidupan ini, mendalam pengertiannya menempuh hidup dan menghadapi orang hidup, konsekuen mempertahankan kebenaran, maka dengan sendirinya ia tidak akan sudi berkompromi dengan kebatilan dan bermanis-manis dengan kecurangan, tidak peduli kedudukan dan asal-usul seseorang yang dihadapannya.
Negeri Syam hampir seluruhnya ditaklukkan, tinggal beberapa buah benteng musuh yang masih dipertahankan. Ketika pasukan Islam di bawah pimpinan panglimanya, Abu 'Ubaidah, hendak memulai pertempuran baru untuk merebut benteng-benteng yang masih dipertahankan musuh itu, tiba-tiba terjadi serangan penyakit menular hebat di kalangan pasukan kaum muslimin. Mendengar berita mengerikan itu, Khalaifah Umar ingin menyelamatkan Abu 'Ubaidah dari cengkeraman maut itu, lalu ia menulis surat memerintahkan supaya ia keluar dari negeri itu. Abu 'Ubaidah paham maksud Khalifah, tapi dia tidak bermaksud mengutamakan keselamatan diri atau memisahkan diri hingga Allah menentukan apa yang dikehendaki Nya.. Dan Abu 'Ubaidah rahimahullah wafat karena penyakit menular itu pada tahun 18 H dalam usia 58 tahun.